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乙酸酐

2021-02-26 12:10:57

资料专题:乙酸酐基本信息汇总表

乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐,分子式为(CH3CO)2O,常缩写为Ac2O。在有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体,与空气中的水分反应,从而散发出乙酸的强烈味道。

生产

乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以铑和锂的碘化物作催化剂:

CH3CO2CH3+CO→(CH3CO)2O{\displaystyle \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{CH}_{3}+\mathrm{CO}\rightarrow \left(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}\right)_{2}\mathrm{O}}

该反应中,乙酸甲酯先被转化为碘甲烷和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定,该反应需在无水环境中进行。相比之下,孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷,但起码有部分反应是在水溶液中的。

1922年,随着由乙酸酐合成的醋酸纤维需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)发明了一种新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。

乙酸酐价格很便宜,在实验室中通常不需制取,直接购买使用。

用途

Ac2O主要用来乙酰化纤维素制取醋酸纤维,应用在胶片和其他领域中。

一般类和类可被乙酰化。 例如乙酸酐与乙醇的反应为:

(CH3CO)2O + CH3CH2OH →CH3CO2CH2CH3+ CH3CO2H

通常以碱,如吡啶作为催化剂。具有路易斯酸性的盐也可作为催化剂。

阿司匹林(乙酰水杨酸),是用乙酸酐对水杨酸乙酰化来制取的。乙酸酐与吗啡反应可用于合成海洛因,因此它被美国司法部缉毒署列为第二类易制毒化学品。

(CH3CO)2O+C17H19NO3====C21H23NO5+H2O{\displaystyle{\rm{(CH_{3}CO)_{2}O+C_{17}H_{19}NO_{3}{=\!=\!=\!=}C_{21}H_{23}NO_{5}+H_{2}O}}}

水解

乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%(以质量)。但是和其他酸酐一样,其水溶液不稳定,容易发生水解反应生成乙酸:

(CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH{\displaystyle \left(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}\right)_{2}\mathrm{O}+\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\rightarrow 2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH}}

安全

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应,灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽对人有害。

参考资料

  1. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today(1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
  2. Science is Fun…. Chemical of the Week.[2006-03-25]. (原始内容存档于2006年3月3日).
  3. Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464(2004).存档副本(PDF).[2008-04-23]. (原始内容(PDF)存档于2008-09-10).
  4. British Petroleum(PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions(PDF).[2006-05-03]. (原始内容(PDF)存档于2007-10-11).
  5. Celanese(PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet(PDF).[2006-05-03]. (原始内容(PDF)存档于2007-09-27).
  6. Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre.[2006-04-13].
  7. NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards.[2006-04-13].

参见

规范控制